多氧取代環(huán)己基甲醇苯甲酸酯的合成及其表征

多氧取代環(huán)己基甲醇苯甲酸酯的合成及其表征

以莽草酸為原料,經(jīng)酯化、丙酮又保護(hù)順式鄰二羥基、叔丁基二甲基硅烷保護(hù)羥基、還原、羥基酯化、最后雙羥基化反應(yīng),得到多氧取代環(huán)己基甲醇苯甲酸酯(1),總產(chǎn)率為84.1%,其結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、~1H NMR和HR MS確證.對(duì)雙羥基化反應(yīng)的條件進(jìn)行了探索,優(yōu)化條件為:反應(yīng)時(shí)間為15h,溶劑為THF:H~2O=1:1(V:V),配料比為n[(3R,4R,5R)-5-叔丁基二甲基硅氧基-3,4-(丙酮叉二氧)-環(huán)己基-1-烯烴-1-甲醇苯甲酸酯(5)]:n(N-甲基嗎啉氮氧化物):n(OsO4):n(手性配體)=100:150:0.5:1,產(chǎn)率為90.6%,e.e.值為75.1%.

作 者：   作者單位：   刊 名： 化學(xué)世界  PKU 英文刊名： CHEMICAL WORLD  年，卷(期)： 2009 50(11)  分類號(hào)： O625.31  關(guān)鍵詞： 多氧取代環(huán)己烯類化合物   不對(duì)稱雙羥基化   奎寧衍生物   合成   polyoxygenated cyclohexenes   asymmetric dihydroxylation   quinine derivatives  

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