第九章有機化合物性質(zhì)及其應(yīng)用第1講有機物的組成與結(jié)構(gòu)
第1講 有機物的組成與結(jié)構(gòu)
[考綱要求] 1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。4.了解有機化合物中碳原子的成鍵特征；了解同系物的概念和同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確判斷和書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）。5.
了解
物。6.了解有機化合物的某些性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
考點一 有機物的組成、成鍵特點及官能團
1． 認(rèn)識有機物
(1)(但CO、CO2、碳酸及其鹽、金屬碳化物、金屬氰化物等由于組成、性質(zhì)與無機物相似，屬于無機物)。絕大多數(shù)有機化合物都含有氫元素。C、H、O、N、S、P、鹵素是有機物中的主要組成元素。 (2)性質(zhì)特點(大多數(shù)有機物)
難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑；多數(shù)為非電解質(zhì)，不導(dǎo)電；多數(shù)熔、沸點較低；多數(shù)易燃、易分解，反應(yīng)復(fù)雜等。 2． 碳原子的成鍵特點
(1)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點
碳原子最外層有4個電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子，碳原子易通過共價鍵與碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合。 (2)有機化合物中碳原子的結(jié)合方式
①碳原子間可形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵或三鍵。
②多個碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈可以帶有支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。
③碳原子也可以與H、O、N、S等多種非金屬原子形成共價鍵。 3． 有機物的分類及官能團
(1)按組成元素分類：有機化合物可分為烴和烴的衍生物。 (2)按碳的骨架分類
(3)按官能團分類
①官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。 ②有機物的主要類別、官能團和典型代表物
深度思考
判斷正誤，正確的劃“√”，錯誤的劃“×” (1)官能團相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì) (2)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚
(×) (×)
解析 無機物中的H2O、含氧酸都含有羥基，有機物的“羧基”、“糖類”中也都含有羥基。
(3)含有醛基的有機物一定屬于醛類
(×)
解析 有機物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基，它們均不屬于醛類物質(zhì)。 (4)
、—COOH的名稱分別為笨、酸基
(×) (×) (×)
(×)
(5)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH” (6)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴
(7)CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素，它們都屬于有機物
題組一 正確表示有機物
1． 某期刊封面上的一個分子球棍模型圖如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不
同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種
( )
A．氨基酸 C．醇鈉 答案 A
解析 觀察本題模型可見：有四種不同顏色的球，也就是有四種元素，其中有一個綠球有四個鍵，推測綠球代表碳原子。白球均在末端，都只與一個球相連，推測白球為氫原子。紅球既可單連綠球，也可一端連綠球(碳原子)一端連白球(氫原子)，可推斷為氧原子。藍球只能形成三個價鍵，可知為氮原子。因此該模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。 2． (2011·上海，4)下列有關(guān)化學(xué)用語能確定為丙烯的是
B．鹵代羧酸 D．酯
( )
答案 D
解析 A項也可能是其他有機化合物(如CF2===CF—CF3)的球棍模型；B項也可能是環(huán)
丙烷()的分子式；丙烯的電子式為
，結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH3CH，
所以答案選D。 題組二 官能團的識別
3． 北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S-誘抗素的分
子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是
(
)
(提示：CO是羰基)
A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C．含有羥基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 答案 A
解析 從圖示可以分析，該有機物的結(jié)構(gòu)中存在3個碳碳雙鍵、1個羰基、1個醇羥基、1個羧基。A選項正確。
4． 迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖
所示。該物質(zhì)中含有的官能團有__________________________ ______________________________________________。 答案 羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵
解析 根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu)，可以看出該物質(zhì)含有如下官能團：羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵。
5． 下列有機化合物中，有多個官能團：
(1)可以看作醇類的是________；(填編號，下同) (2)可以看作酚類的是________； (3)可以看作羧酸類的是________； (4)可以看作酯類的是________。 答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E
考點二 有機化合物的同分異構(gòu)體及命名
1． 有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
2． 結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH3CH3和CH2===CH2和CH2===CHCH3。 3． 有機化合物的命名
(1)烷烴的習(xí)慣命名法
如C5H12的同分異構(gòu)體有三種，分別是(用習(xí)慣命名法命名)。 (2)烷烴的系統(tǒng)命名法 ①幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡式： 丙基(—C3H7)
②命名步驟：
。
，
，
如深度思考
1． (選修5P12－5)有機物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C
≡CH、CH3C≡CH、C6H6
、
命名為3-甲基己烷。
中，與乙烯互為同系物的是____________和____________。
答案 CH3CH===CH2
2． 指出下列有機物命名錯誤的原因
(1)命名為“2-乙基丙烷”，錯誤原因是
________________________________________________________________________； 將其命名為“3-甲基丁烷”錯誤原因是____________________________________。 答案 主鏈選錯，應(yīng)選最長的碳鏈作主鏈 編號錯，應(yīng)從距支鏈最近的一端作為編號的起點，正確的命名應(yīng)為2-甲基丁烷 (2)
命名為“1-甲基-1-丙醇”，錯誤原因是__________________。
答案 主鏈選錯，正確的命名應(yīng)為2-丁醇
題組一 有機物的共線、共面判斷
1． 下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有
A．乙烷 答案 C
解析 A、B、D中都含有甲基，有四面體的空間結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面；C項中氟原子代替分子中一個氫原子的位置，仍共平面。
B．甲苯
C．氟苯
( )
D．丙烯
2． 已知
(面內(nèi)。 答案 16
為平面結(jié)構(gòu)，則W
)分子中最多有________個原子在同一平
解析
由題中信息可知與
直接相連的原子在同一平面上，又知與直接相連
的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個原子在同一平面內(nèi)。
方法指導(dǎo)
判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧
(1)審清題干要求
審題時要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。
(2)熟記常見共線、共面的官能團 ①與三鍵直接相連的原子共直線，如②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面，如(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想
有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 題組二 同分異構(gòu)體的書寫及判斷 3． 下列各組物質(zhì)不互為同分異構(gòu)體的是
A．2,2-二甲基丙醇和 2-甲基丁醇 B．鄰氯甲苯和對氯甲苯 C．2-甲基丁烷和戊烷
( )
、、
； 、
D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案 D
解析 甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同，故不互為同分異構(gòu)體。
4． 2,2,4-三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時，生成的一氯代物可能有
A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 答案 C
( )
解析 2,2,4-三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為同的氫原子，因此其一氯代物也有4種。
，該有機物中有4種位置不
5． C9H10O2的有機物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種，寫出
其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。
①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)。
答案
6． [2012·浙江理綜，29(3)]寫出同時滿足下列條件的D(C4H6O2)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡
式(不考慮立體異構(gòu))____________。 a．屬于酯類 b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
答案
解析 符合條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足：①分子式為C4H6O2；②分子中含有酯基(
)和醛基(—CHO)，有以下四種：
方法指導(dǎo)
1. 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
(1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷
①等效氫法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的氫原子等效。②烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一取代產(chǎn)物就有幾種。如—CH3、—C2H5各有一種，—C3H7有兩種，—C4H9有四種。③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代Cl)。 (2)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷
定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 2． 限定條件同分異構(gòu)體的書寫
已知有機物分子式或結(jié)構(gòu)簡式，書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種類，是高考的熱點和難點。解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，再根據(jù)分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。 3． 熟記下列常見的官能團異構(gòu)
題組三 有機物命名的正誤判斷 7． 判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確
(1)2-甲基丁烷 ( )
(2)2,2,3-三甲基戊烷
( ) ( )
(3)(CH3CH2)2CHCH3 3-甲基戊烷
(4) 異戊烷 ( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)×
解析 (2)編號錯，應(yīng)為2,2,4-三甲基戊烷；(4)根據(jù)球棍模型，其結(jié)構(gòu)簡式
為
，名稱為2-甲基戊烷。
8． 判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確
(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1,3,5-三己烯
( )
(2) 2-甲基-3-丁醇 ( )
(3) 二溴乙烷 ( )
(4) 3-乙基-1-丁烯 ( )
(5) 2-甲基-2,4-己二烯 ( )
(6) 1,3-二甲基-2-丁烯 ( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
解析 (1)應(yīng)為1,3,5-己三烯；(2)應(yīng)為3-甲基-2-丁醇；(3)應(yīng)為1,2-二溴乙烷；(4)應(yīng)為3-甲基-1-戊烯；(6)應(yīng)為2-甲基-2-戊烯。
易錯警示
1. 有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤
(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)； (2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)；
(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)； (4)“-”、“，”忘記或用錯。 2． 弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯??指官能團； (2)二、三、四??指相同取代基或官能團的個數(shù)； (3)1、2、3??指官能團或取代基的位置；
(4)甲、乙、丙、丁??指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4。
考點三 研究有機物的一般步驟和方法
1． 研究有機化合物的基本步驟
2． 分離提純有機物常用的方法
(1)蒸餾和重結(jié)晶
(2)①常用的萃取劑：苯、CCl、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液-液萃取：利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。
③固-液萃取：用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。 3． 有機物分子式的確定
(1)元素分析
(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法
質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。 4． 分子結(jié)構(gòu)的鑒定
(1) (2)物理方法： ①紅外光譜
分子中化學(xué)鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。
②核磁共振氫譜
深度思考
判斷正誤，正確的劃“√”，錯誤的劃“×”
(1)有機物中碳、氫原子個數(shù)比為1∶4，則該有機物一定是CH4 解析 CH3OH分子中的C、H原子個數(shù)比也為1∶4。 (2)燃燒是測定有機物分子結(jié)構(gòu)的有效方法
(×)
(×)
解析 燃燒是研究確定有機物元素組成的有效方法，不能確定有機物的官能團等。 (3)蒸餾分離液態(tài)有機物時，在蒸餾燒瓶中應(yīng)加少量碎瓷片 (4)
的核磁共振氫譜中有6種峰
(√) (×)
解析 該有機物中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (5)符合同一通式的物質(zhì)是同系物關(guān)系
(×) (√)
(6)對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團
題組一 有機物的分離提純
1． 為了提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是 ( )
答案 解析 A中向試樣中加入溴水，己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶，用分液法不能將己烷提純；B中除去淀粉中的NaCl可用滲析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入雜質(zhì)CO2氣體。
2． 物質(zhì)的提純是化學(xué)實驗中的一項重要操作，也是化工生產(chǎn)及物質(zhì)制備中的主要環(huán)節(jié)。下
列有關(guān)敘述中，正確的是
( )
A．乙酸乙酯中混有乙酸，可用飽和Na2CO3溶液洗滌，然后分液分離出乙酸乙酯 B．在提純雞蛋中的蛋白質(zhì)時，可向雞蛋清溶液中加入濃硝酸；然后將所得沉淀濾出，即得較純的蛋白質(zhì)
C．除去乙烷中少量的乙烯，可在光照條件下通入Cl2，氣液分離 D．苯中含少量的苯酚，可加入溴水過濾除去苯酚 答案 A
解析 B項，濃硝酸可使蛋白質(zhì)變性，且會使含苯環(huán)的蛋白質(zhì)變成黃色，得不到純蛋白質(zhì)；C項，光照時通入Cl2，乙烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，C項不正確；D項，苯酚與溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚可溶于苯中，溴水中的溴也會溶于苯中，D項不正確。 題組二 核磁共振氫譜確定分子結(jié)構(gòu)
3． 在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是
( )
答案 D
解析 A中有2種氫，個數(shù)比為3∶1；B中據(jù)鏡面對稱分析知有3種氫，個數(shù)比為3∶1∶1；C中據(jù)對稱分析知有3種氫，個數(shù)比為1∶3∶4；D中據(jù)對稱分析知有2種氫，個數(shù)比為 3∶2。
4． 化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的
核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于A的下列說法中，不正確的是(
)
A．A分子屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) B．A在一定條件下可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有1種 D．與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種 答案 D
解析 因化合物A中有4類氫原子，個數(shù)分別為1、2、2、3，又因為A是一取代苯，
苯環(huán)上有三類氫原子，個數(shù)分別為1、2、2，所以剩余側(cè)鏈上的3個氫等效，為—CH3，
結(jié)合紅外光譜知，A中含有酯基，可以水解，A為體應(yīng)為5種。
題組三 綜合應(yīng)用確定有機物分子式和結(jié)構(gòu)的方法
；與A同類的同分異構(gòu)
5． 有機物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機合成的中間體。16.8 g該有機物燃燒
生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6∶1∶1。
(1)A的分子式是____________。
(2)下列物質(zhì)中，一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是________(填字母)。 A．H2
B．Na D．Br2
C．酸性KMnO4溶液
(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________________________。
(4)有機物B是A的同分異構(gòu)體，1 mol B可與1 mol Br2加成。該有機物中所有碳原子在
同一個平面上，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象。B的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________ _____________________________________________。 答案 (1)C5H8O
(2)ABCD
12 g·mol12 g·mol1
解析 (1)16.8 g有機物A中m(C)＝44.0 g×m(H)＝14.4 g－12 g，－
44 g·mol18 g·mol－
－
121.63.2
＝1.6 g，則m(O)＝(16.8－12－1.6) g＝3.2 g，故A中N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶121165∶8∶1，則其最簡式為C5H8O，又A的相對分子質(zhì)量為84，則其分子式為C5H8O。 (2)A分子中含有C≡C鍵，能與H2、Br2發(fā)生加成反應(yīng)，能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)；含有羥基，能與Na發(fā)生置換反應(yīng)。
(3)根據(jù)A的核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6∶1∶1，說明A中有三種類型的氫原子，個數(shù)之比為6∶1∶1，再結(jié)合A
中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵，則其結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)根據(jù)1 mol B可與1 mol Br2加成，可以推斷B中含有1個碳碳雙鍵，再結(jié)合B沒有順反異構(gòu)體，則其結(jié)構(gòu)簡式為
。
規(guī)律方法
有機物結(jié)構(gòu)式的確定流程
探究高考 明確考向
1． (2013·海南，18-Ⅰ改編)下列化合物中，同分異構(gòu)體數(shù)目超過7個的
有
(
)
①己烷 ②己烯 ③1,2-二溴丙烷 ④乙酸乙酯 A．①② C．①④ 答案 D
2． (2013·北京理綜，12)用下圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是
( )
B．②③ D．②④
第2題圖
答案 B
解析 題目中共給出了兩種制備乙烯的方法，利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)；利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質(zhì)。弄清楚了雜質(zhì)，再考慮雜質(zhì)對乙烯檢驗有無影響，若無影響便不需要除雜。
A項乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)，乙醇也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，因此在檢驗乙烯時，應(yīng)先將氣體通入水中以除去乙醇，防止其對乙烯檢驗的干擾；B項溴乙烷、乙醇、水蒸氣都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此對乙烯的檢驗沒有影響，故可以不除雜質(zhì)。利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時，乙烯中混有的二氧化硫也能使高錳酸鉀酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，故C項、D項中，檢驗乙烯前必須將二氧化硫除去。
3． (2012·海南，18-Ⅰ改編)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰．且其峰面積之比為
3∶1的有
( )
A．乙酸異丙酯 C．對二甲苯 答案 D
B．乙酸乙酯 D．均三甲苯
解析 A項，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氫譜中有三組峰，其峰面積之比為6∶3∶1；B項，CH3COOCH2CH3的核磁共振氫譜中有三組峰，其峰面積之比為3∶2∶3；C項，
的核磁共振氫譜中有兩組峰，其峰面積之比為3∶2；D項，均三甲苯
的核磁共振氫譜中有兩組峰，其峰面積之比為3∶1。
4． (2012·重慶理綜，9)螢火蟲發(fā)光原理如下：
關(guān)于熒光素及氧化熒光素的敘述，正確的是 A．互為同系物 B．均可發(fā)生硝化反應(yīng) C．均可與碳酸氫鈉反應(yīng) D．均最多有7個碳原子共平面 答案 B
解析 由熒光素和氧化熒光素的結(jié)構(gòu)簡式可知，二者在結(jié)構(gòu)上所含官能團有所不同，不是同系物；有機化合物的性質(zhì)決定于結(jié)構(gòu)和官能團，酚羥基決定了苯環(huán)鄰對位可以被硝基取代；熒光素結(jié)構(gòu)中的羧基決定了可以和碳酸氫鈉反應(yīng)，而酚羥基不能和碳酸氫鈉反應(yīng)；依據(jù)苯的結(jié)構(gòu)特征，分子結(jié)構(gòu)中最少應(yīng)有7個碳原子共平面。
( )
5． [2013·江蘇，17(2)(3)]
(2)
能團的名稱：________和________。
是常用指示劑酚酞。寫出該化合物中含氧官
(3)
某化合物是的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該
化合物的結(jié)構(gòu)簡式：________________(任寫一種)。 答案 (2)(酚)羥基 酯基
(3)
解析 (3)
的分子式為C7H14O，不飽和度為1，只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，
說明是對稱結(jié)構(gòu)，據(jù)此可寫出其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 6． [2013·新課標(biāo)全國卷Ⅰ，38(6)]
的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，
又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 答案 13
解析 該有機物的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則有—CHO，能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，則有酚羥基(—OH)，其中肯定還有一個—CH3，所以該有機物的同分異構(gòu)體確定方法是先定官能團，再定最后一個飽和C原子的位置。
符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)＝5＋5＋3＝13種，其中核磁共振氫譜為5組峰且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的只有：
練出高分
1． 下列說法正確的是
( )
。
A．凡是分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì)，彼此一定是同系物 B．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同分異構(gòu)體 C．相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體
D．組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，一定互為同分異構(gòu)體 答案 D
解析 分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)不一定相似，如
CH3—CH===CH2與
，故A說法錯誤；若兩種化合物組成元素相同，各元素
的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則它們的最簡式必定相同，最簡式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體，也可能不是同分異構(gòu)體，如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸)，所以B說法錯誤；相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的，如無機物中的H2SO4和H3PO4，又如有機物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸)，這些物質(zhì)都具有相同的相對分子質(zhì)量，但由于它們的分子組成不同，所以它們不是同分異構(gòu)體，故C說法錯誤；當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對分子質(zhì)量也相同時，其分子式一定相同，因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體。 2． 下列有機化合物的分類不正確的是
A．
苯的同系物
( )
答案 A
解析 A中不含苯環(huán)，通式不滿足CnH2n－6。
3． 某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖
所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。下列物質(zhì)中與該產(chǎn)品互為同分異構(gòu)體的是 A．CH2===C(CH3)COOH B．CH2===CHCOOCH3 C．CH3CH2CH===CHCOOH D．CH3CH(CH3)COOH 答案 B
( )
解析 依據(jù)C、O、H的成鍵特點可知該球棍模型代表的結(jié)構(gòu)簡式為顯然與B互為同分異構(gòu)體。 4． 下列各有機化合物的命名正確的是
(
)
，
答案 D
解析 A項中化合物應(yīng)命名為1,3-丁二烯；B項中化合物應(yīng)命名為2-丁醇；C項中化合物應(yīng)命名為鄰甲基苯酚。
5． 充分燃燒某液態(tài)芳香烴X，并收集產(chǎn)生的全部水，恢復(fù)到室溫時，得到水的質(zhì)量跟原芳
香烴X的質(zhì)量相等。則X的分子式為 A．C10H16 答案
C
( )
B．C11H14 C．C12H18 D．C13H20
解析 烴燃燒后，其中的氫全部轉(zhuǎn)入水中，故水中氧元素的質(zhì)量等于烴中碳元素的質(zhì)量。n?C?m?C?/12m?O?/1216/12水中氧、氫元素的`質(zhì)量比為16∶2＝8∶1，2/1n?H?m?H?/1m?H?/12
＝C。 3
6． 苯環(huán)上有兩個取代基的C9H12，其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))
( )
A．6種 答案 C
B．7種
C．10種
D．12種
解析 苯環(huán)上有兩個取代基的C9H12共有
、
、 3
種，其苯環(huán)上的一氯代物分別有4種、4種、2種，故共有10種。
7． 如圖所示是一個有機物的核磁共振氫譜圖，請你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的
(
)
A．CH3CH2CH2CH3 C．CH3CH2CH2OH 答案 C
解析 由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項可得A項有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C項有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 8． 分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu))
A．7種 答案 C
解析 為了不出現(xiàn)遺漏，寫的時候可以按如下分類來寫異構(gòu)體；甲酸丁酯4種(丁基4種異構(gòu))、乙酸丙酯2種(丙基2種異構(gòu))、丙酸乙酯1種、丁酸甲酯2種(丁酸的烴基為丙基，丙基2種異構(gòu))，共9種。 9． 有關(guān)
分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是 ( )
B．8種
C．9種
( )
B．(CH3)2CHCH3 D．CH3CH2COOH
D．10種
A．除苯環(huán)外的其余碳原子可能都在一條直線上
B．所有的原子都在同一平面上 C．12個碳原子不可能都在同一平面上 D．12個碳原子有可能都在同一平面上 答案 D
解析 本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的空間結(jié)構(gòu)。按照結(jié)構(gòu)特點，其空間結(jié)構(gòu)可簡單表示為下圖所示：
由圖形可以看到，直線l一定在平面N中，甲基上3個氫只有一個可能在這個平面內(nèi)；—CHF2基團中的兩個氟原子和一個氫原子，最多只有一個在雙鍵決定的平面M中；平面M和平面N一定共用兩個碳原子，可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，使兩平面重合，此時仍有—CHF2中的兩個原子和—CH3中的兩個氫原子不在這個平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線，必須使雙鍵部分鍵角為180°。但烯烴中鍵角為120°，所以苯環(huán)以外的碳不可能共直線。
10．某烴的組成為C15H24，分子結(jié)構(gòu)非常對稱，實驗證明該烴中僅存在三種基團：
乙烯基(
)、亞甲基(
)和次甲基
，并且乙烯基和次甲基
之間必須通過亞甲基相連。當(dāng)該烴含有單環(huán)結(jié)構(gòu)時，分子中的乙烯基和亞甲基的個數(shù)依次為
( )
A．2個、3個 C．4個、6個 答案 D
B．3個、3個 D．3個、6個
解析 乙烯基和次甲基之間必須通過亞甲基相連。即分只能是
，才能連成單環(huán)，根據(jù)
、
，剩余部
中
的碳、氫原子數(shù)之和應(yīng)與烴分子C15H24
中的碳、氫原子數(shù)相等，列方程可求出
、
的個數(shù)，注意
中有一個亞甲基。
11．分析下列有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，完成填空。
請你對以上有機化合物進行分類，其中，
屬于烷烴的是__________；屬于烯烴的是__________； 屬于芳香烴的是__________；屬于鹵代烴的是__________； 屬于醇的是__________；屬于醛的是________________； 屬于羧酸的是__________；屬于酯的是______________； 屬于酚的是________________。
答案 ①③ ④ ⑤⑧⑨ ? ②⑥ ⑦? ⑩? ?? ?
解析 一些有機物含有多種官能團，可從各官能團的角度看成不同類的有機物，如?既可看作是羧酸類，又可看作是酯類。 12．按要求回答下列問題：
(1)
的系統(tǒng)命名為________；
(2)3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為________； (3)
的分子式為________；
(4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。
①試寫出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________________。 ②它有一種同分異構(gòu)體，每個碳原子均達飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為________________________________________________________形。 答案 (1)2,3-二甲基丁烷
(3)C4H8
O
13．有A、B兩種烴，其相關(guān)信息如下：
(1)烴A的最簡式是____________； (2)烴A的結(jié)構(gòu)簡式是______________；
(3)烴B的三種二溴代物的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________； (4)烴C為烴B的同系物，常溫下為氣態(tài)且只有一種一溴代物，則烴C的一溴代物的結(jié)構(gòu)簡式為________________(填一種即可)。 答案 (1)CH (2)
(4)CH3Br(
或C2H5Br)
解析 (1)烴A完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，則烴A的分子式為(CH)n； (2)因28
。
(3)烴B為飽和鏈烴，通常情況下呈氣態(tài)，則烴B為CH4或C2H6或C3H8或C4H10；有同分異構(gòu)體，則不可能為CH4、C2H6、C3H8，所以烴B為C4H10。它的三種二溴代物的結(jié)
構(gòu)簡式分別為、、。
(4)烴B的同系物中常溫下為氣態(tài)的是CH4、C2H6、C3H8，C3H8有兩種一溴代物，CH4、C2H6都只有一種一溴代物，分別為CH3Br、C2H5Br。
14．有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可以從牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶
于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗：
363
解析 (1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，相對分子質(zhì)量為45×2＝90。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。
(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H (6g)、3 mol C(36 g)，則含有(90－6－36) g＝48 g氧，即3 mol，所以A的分子式為C3H6O3。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L
CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明分子中含有一個—COOH和一個—OH。
(4)A的核磁共振氫譜中有4個峰，說明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子。 (5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為
。
【第九章有機化合物性質(zhì)及其應(yīng)用第1講有機物的組成與結(jié)構(gòu)】相關(guān)文章：
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