高考化學最后沖刺專題九同分異構體等問題的梳理和綜合
[例1] (2004年南通市高三測試題)下圖是某有機物分子的比例模型,有關該物質(zhì)的推斷不正確的是( )
A.分子中可能含有羥基 B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基 D.該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3
[解析]答案為C。中學化學課本中有許多分子結構的模型圖,主要有球棍模型和比例模型兩種。對分子結構模型的認識,既需要一定的空間想像能力,也需要有關分子結構的基礎知識。這樣命題可以測試考生對分子結構和空間思維能力。
先觀察題給模型,可得該模型所表示的分子中有三種原子(黑球3個、斜線球3個、小白球6個),再根據(jù)有機化合物中原子形成共價鍵的規(guī)律來分析處理觀察結果,黑球應該是C原子、斜線球是氧原子、小白球是氫原子。
[例2](2004年上海高考化學試題)某芳香族有機物的分子式為C8H6O2,它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有( )
A.兩個羥基 B.一個醛基 C.兩個醛基 D.一個羧基
[解析]答案選D。考查同分異構體的判斷能力。同分異構體是一個重要概念,可以說同分異構體問題實際上是有機物結構問題,考查同分異構體的試題可觸及到有機化學中的任何一塊內(nèi)容。以“根據(jù)分子式判斷同分異構體”形式編制試題是考查同分異構體概念的常見題型。
根據(jù)題給分子可判斷分子中只有一個苯環(huán),由此入手可以寫出如下所示的結構簡式: 、C6H5COCHO、C6H4(CHO)2。
[例3]已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉,結構簡式為如下圖所示的烴,下列說法中正確的是( )
(A)分子中至少有9個碳原子處于同一平面上
(B)分子中至少有10個碳原子處于同一平面上
(C)分子中至少有11個碳原子處于同一平面上
(D)該烴屬于苯的同系物
[解析]要判斷A、B、C三個選項的正確與否,必須弄清題給分子的空間結構。題給分子看起來比較復雜,若能從苯的空間結構特征入手分析就容易理解其空間結構特征。分析這一分子的空間結構時易受題給結構簡式的迷惑,若將題給分子表示為如圖所示,就容易將“一個苯環(huán)必定有12個原子共平面”的特征推廣到這題給分子中。以分子中的左邊的苯環(huán)為中心分析,這個苯環(huán)上的6個碳原子、直接連在這個苯環(huán)上的2個甲基中的碳原子、另一個苯環(huán)中在虛線上的3個碳原子,共有11個碳原子必定在同一平面。所以答案為C。
[例4]2002年諾貝爾化學獎的一半獎金授予了瑞士科學家?guī)鞝柼鼐S特里希,以表彰他“發(fā)明了利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。核磁共振技術是利用核磁共振譜來測定有機化合物結構,最有實用價值的就是氫譜,常用HNMR表示,如:乙醚分子中有兩種氫原子,其HNMR譜中有兩個共振峰,兩個共振峰的面積比為3:2,而乙醇分子中有三種氫,HNMR譜中有三個峰,三個共振峰之間的面積比為3:2:1。
(1)請寫出分子式C4H8在HNMR譜中兩個峰面種為3:1的化合物的結構簡式______。
(2)C4H10的HNMR譜有兩種,其中作液體打火機燃料的C4H10的HNMR譜的兩個峰的面積比為__________,結構簡式__________;其同分異構體的兩個峰的面種比為_________,結構簡式為________________________。
[解析]題示信息“乙醚分子中有兩種氫原子,其HNMR譜中有兩個共振峰,兩個共振峰的面積比為3:2,而乙醇分子中有三種氫,HNMR譜中有三個峰,三個共振峰之間的面積比為3:2: 1”中可得出兩個結論:一是有機分子中氫原子和種類數(shù)跟HNMR中共振峰個數(shù)相等;二是共振峰的面積比與有機分子中各類氫原子個數(shù)有關,如乙醚分子(CH3CH2OCH2CH3)中,兩類氫原子的個數(shù)比為3:2,所以兩個共振峰的面積之比為3:2。
所以答案為:
(1)分子式為C4H8的